什么是烯醇
仿佛只要提到醛和酮，老师的声音就会在你的耳边响起：
醛酮式可以互变成烯醇式，但是烯醇式不稳定，分子大多以醛酮式存在
但从来没有人向你解释清楚
烯醇为什么不稳定？
有机化学的反应就是电子的得失，就是电子竞技。
而吉尔伯特·路易斯（Gilbert N.Lewis）说过，能提供电子对的就是碱，能接受电子对的就是酸。
归根结底，电子竞技也是酸碱反应。
我们来看醛酮的两种互变异构——醛（酮）式与烯醇式。
部分眼尖的同学已经发现了端倪——酮式和烯醇式的两个脱氢离子，其实就是烯醇离子的两个共振极限式， 这意味着这两个化学式所代表的物质，在客观实际上是完全等同的。这是一个C-C-O三中心的大π键，一个负电荷游离在其中。
烯醇中的羟基结构受到烯中的碳碳双键影响，能够与碳碳双键形成p-π共轭。这一结构能够有效分散羟基氧上的电子云，提高羟基氢的酸性。在丙酮中，该羟基氢的pKa≈10.94[1]（水溶液）。而同样在水溶液中，丙酮C-H键的pKa则高达19.27[2]（水溶液）。这意味着它们的解离平衡存在
因此，羟基氢一旦发生电离，那么电离后的阳离子就会形成大π键，而碳负离子捕获电子的能力远大于氧负离子，羟基游离出来的氢离子大量被碳负离子捕获，形成甲基，而由于电子被碳原子用于成键，大π键结构破坏，
稳定的烯醇
从根本上说，烯醇的互变异构本身就是两个碱争夺氢离子的过程。更强的碱能够形成能量更低的结构，因此体系更容易向其方向转化。
了解了烯醇不稳定的原理，我们也可以继续分析哪些烯醇是稳定的烯醇。
β-二羰基化合物：乙酰丙酮
β-二羰基化合物是一类很常用的反应物，两个羰基中间的亚甲基由于受到羰基影响，表现出很强的酸性（水溶液pKa≈8.8），而其烯醇结构的pKa也在8.3左右[3]。 因此，我们一般认为该化合物同时具有较稳定的烯醇结构和二羰基结构。因此它有时会被写为4-羟基戊-3-烯-2-酮这样的烯醇式。
通常来说，那些能够形成无电荷的共轭结构的烯醇，都有或多或少的稳定性，其中一个极端的例子就是酚，其烯醇结构直接形成稳定的芳香大π键，使得互变平衡极大偏向于烯醇。
- 本文参考了来自清华大学和南开大学合作整理的iBonD数据库，该数据库提供了便捷的渠道,以查询各种化合物的pKa及其来源文献。